Линоленовая кислота, структурная формула, химические свойства, получение
1
H
ВодородВодород
1,008
1s1
2,2
Бесцветный газ
t°пл=-259°C
t°кип=-253°C
2
He
ГелийГелий
4,0026
1s2
Бесцветный газ
t°кип=-269°C
3
Li
ЛитийЛитий
6,941
2s1
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=180°C
t°кип=1317°C
4
Be
БериллийБериллий
9,0122
2s2
1,57
Светло-серый металл
t°пл=1278°C
t°кип=2970°C
5
B
БорБор
10,811
2s2 2p1
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°пл=2300°C
t°кип=2550°C
6
C
УглеродУглерод
12,011
2s2 2p2
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°пл=3550°C
t°кип=4830°C
7
N
АзотАзот
14,007
2s2 2p3
3,04
Бесцветный газ
t°пл=-210°C
t°кип=-196°C
8
O
КислородКислород
15,999
2s2 2p4
3,44
Бесцветный газ
t°пл=-218°C
t°кип=-183°C
9
F
ФторФтор
18,998
2s2 2p5
4,0
Бледно-желтый газ
t°пл=-220°C
t°кип=-188°C
10
Ne
НеонНеон
20,180
2s2 2p6
Бесцветный газ
t°пл=-249°C
t°кип=-246°C
11
Na
НатрийНатрий
22,990
3s1
0,93
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=98°C
t°кип=892°C
12
Mg
МагнийМагний
24,305
3s2
1,31
Серебристо-белый металл
t°пл=649°C
t°кип=1107°C
13
Al
АлюминийАлюминий
26,982
3s2 3p1
1,61
Серебристо-белый металл
t°пл=660°C
t°кип=2467°C
14
Si
КремнийКремний
28,086
3s2 3p2
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°пл=1410°C
t°кип=2355°C
15
P
ФосфорФосфор
30,974
3s2 3p3
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°пл=44°C
t°кип=280°C
16
S
СераСера
32,065
3s2 3p4
2,58
Светло-желтый порошок
t°пл=113°C
t°кип=445°C
17
Cl
ХлорХлор
35,453
3s2 3p5
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°пл=-101°C
t°кип=-35°C
18
Ar
АргонАргон
39,948
3s2 3p6
Бесцветный газ
t°пл=-189°C
t°кип=-186°C
19
K
КалийКалий
39,098
4s1
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=64°C
t°кип=774°C
20
Ca
КальцийКальций
40,078
4s2
1,0
Серебристо-белый металл
t°пл=839°C
t°кип=1487°C
21
Sc
СкандийСкандий
44,956
3d1 4s2
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°пл=1539°C
t°кип=2832°C
22
Ti
ТитанТитан
47,867
3d2 4s2
1,54
Серебристо-белый металл
t°пл=1660°C
t°кип=3260°C
23
V
ВанадийВанадий
50,942
3d3 4s2
1,63
Серебристо-белый металл
t°пл=1890°C
t°кип=3380°C
24
Cr
ХромХром
51,996
3d5 4s1
1,66
Голубовато-белый металл
t°пл=1857°C
t°кип=2482°C
25
Mn
МарганецМарганец
54,938
3d5 4s2
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°пл=1244°C
t°кип=2097°C
26
Fe
ЖелезоЖелезо
55,845
3d6 4s2
1,83
Серебристо-белый металл
t°пл=1535°C
t°кип=2750°C
27
Co
КобальтКобальт
58,933
3d7 4s2
1,88
Серебристо-белый металл
t°пл=1495°C
t°кип=2870°C
28
Ni
НикельНикель
58,693
3d8 4s2
1,91
Серебристо-белый металл
t°пл=1453°C
t°кип=2732°C
29
Cu
МедьМедь
63,546
3d10 4s1
1,9
Золотисто-розовый металл
t°пл=1084°C
t°кип=2595°C
30
Zn
ЦинкЦинк
65,409
3d10 4s2
1,65
Голубовато-белый металл
t°пл=420°C
t°кип=907°C
31
Ga
ГаллийГаллий
69,723
4s2 4p1
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°пл=30°C
t°кип=2403°C
32
Ge
ГерманийГерманий
72,64
4s2 4p2
2,0
Светло-серый полуметалл
t°пл=937°C
t°кип=2830°C
33
As
МышьякМышьяк
74,922
4s2 4p3
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°субл=613°C
(сублимация)
34
Se
СеленСелен
78,96
4s2 4p4
2,55
Хрупкий черный минерал
t°пл=217°C
t°кип=685°C
35
Br
БромБром
79,904
4s2 4p5
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°пл=-7°C
t°кип=59°C
36
Kr
КриптонКриптон
83,798
4s2 4p6
3,0
Бесцветный газ
t°пл=-157°C
t°кип=-152°C
37
Rb
РубидийРубидий
85,468
5s1
0,82
Серебристо-белый металл
t°пл=39°C
t°кип=688°C
38
Sr
СтронцийСтронций
87,62
5s2
0,95
Серебристо-белый металл
t°пл=769°C
t°кип=1384°C
39
Y
ИттрийИттрий
88,906
4d1 5s2
1,22
Серебристо-белый металл
t°пл=1523°C
t°кип=3337°C
40
Zr
ЦирконийЦирконий
91,224
4d2 5s2
1,33
Серебристо-белый металл
t°пл=1852°C
t°кип=4377°C
41
Nb
НиобийНиобий
92,906
4d4 5s1
1,6
Блестящий серебристый металл
t°пл=2468°C
t°кип=4927°C
42
Mo
МолибденМолибден
95,94
4d5 5s1
2,16
Блестящий серебристый металл
t°пл=2617°C
t°кип=5560°C
43
Tc
ТехнецийТехнеций
98,906
4d6 5s1
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°пл=2172°C
t°кип=5030°C
44
Ru
РутенийРутений
101,07
4d7 5s1
2,2
Серебристо-белый металл
t°пл=2310°C
t°кип=3900°C
45
Rh
РодийРодий
102,91
4d8 5s1
2,28
Серебристо-белый металл
t°пл=1966°C
t°кип=3727°C
46
Pd
ПалладийПалладий
106,42
4d10
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1552°C
t°кип=3140°C
47
Ag
СереброСеребро
107,87
4d10 5s1
1,93
Серебристо-белый металл
t°пл=962°C
t°кип=2212°C
48
Cd
КадмийКадмий
112,41
4d10 5s2
1,69
Серебристо-серый металл
t°пл=321°C
t°кип=765°C
49
In
ИндийИндий
114,82
5s2 5p1
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=156°C
t°кип=2080°C
50
Sn
ОловоОлово
118,71
5s2 5p2
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=232°C
t°кип=2270°C
51
Sb
СурьмаСурьма
121,76
5s2 5p3
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°пл=631°C
t°кип=1750°C
52
Te
ТеллурТеллур
127,60
5s2 5p4
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°пл=450°C
t°кип=990°C
53
I
ИодИод
126,90
5s2 5p5
2,66
Черно-серые кристаллы
t°пл=114°C
t°кип=184°C
54
Xe
КсенонКсенон
131,29
5s2 5p6
2,6
Бесцветный газ
t°пл=-112°C
t°кип=-107°C
55
Cs
ЦезийЦезий
132,91
6s1
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°пл=28°C
t°кип=690°C
56
Ba
БарийБарий
137,33
6s2
0,89
Серебристо-белый металл
t°пл=725°C
t°кип=1640°C
57
La
ЛантанЛантан
138,91
5d1 6s2
1,1
Серебристый металл
t°пл=920°C
t°кип=3454°C
58
Ce
ЦерийЦерий
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=798°C
t°кип=3257°C
59
Pr
ПразеодимПразеодим
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=931°C
t°кип=3212°C
60
Nd
НеодимНеодим
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1010°C
t°кип=3127°C
61
Pm
ПрометийПрометий
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°пл=1080°C
t°кип=2730°C
62
Sm
СамарийСамарий
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1072°C
t°кип=1778°C
63
Eu
ЕвропийЕвропий
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=822°C
t°кип=1597°C
64
Gd
ГадолинийГадолиний
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1311°C
t°кип=3233°C
65
Tb
ТербийТербий
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1360°C
t°кип=3041°C
66
Dy
ДиспрозийДиспрозий
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1409°C
t°кип=2335°C
67
Ho
ГольмийГольмий
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1470°C
t°кип=2720°C
68
Er
ЭрбийЭрбий
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1522°C
t°кип=2510°C
69
Tm
ТулийТулий
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1545°C
t°кип=1727°C
70
Yb
ИттербийИттербий
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=824°C
t°кип=1193°C
71
Lu
ЛютецийЛютеций
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1656°C
t°кип=3315°C
72
Hf
ГафнийГафний
178,49
5d2 6s2
Серебристый металл
t°пл=2150°C
t°кип=5400°C
73
Ta
ТанталТантал
180,95
5d3 6s2
Серый металл
t°пл=2996°C
t°кип=5425°C
74
W
ВольфрамВольфрам
183,84
5d4 6s2
2,36
Серый металл
t°пл=3407°C
t°кип=5927°C
75
Re
РенийРений
186,21
5d5 6s2
Серебристо-белый металл
t°пл=3180°C
t°кип=5873°C
76
Os
ОсмийОсмий
190,23
5d6 6s2
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°пл=3045°C
t°кип=5027°C
77
Ir
ИридийИридий
192,22
5d7 6s2
Серебристый металл
t°пл=2410°C
t°кип=4130°C
78
Pt
ПлатинаПлатина
195,08
5d9 6s1
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1772°C
t°кип=3827°C
79
Au
ЗолотоЗолото
196,97
5d10 6s1
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°пл=1064°C
t°кип=2940°C
80
Hg
РтутьРтуть
200,59
5d10 6s2
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°пл=-39°C
t°кип=357°C
81
Tl
ТаллийТаллий
204,38
6s2 6p1
Серебристый металл
t°пл=304°C
t°кип=1457°C
82
Pb
СвинецСвинец
207,2
6s2 6p2
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°пл=328°C
t°кип=1740°C
83
Bi
ВисмутВисмут
208,98
6s2 6p3
Блестящий серебристый металл
t°пл=271°C
t°кип=1560°C
84
Po
ПолонийПолоний
208,98
6s2 6p4
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=254°C
t°кип=962°C
85
At
АстатАстат
209,98
6s2 6p5
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=302°C
t°кип=337°C
86
Rn
РадонРадон
222,02
6s2 6p6
2,2
Радиоактивный газ
t°пл=-71°C
t°кип=-62°C
87
Fr
ФранцийФранций
223,02
7s1
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=27°C
t°кип=677°C
88
Ra
РадийРадий
226,03
7s2
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=700°C
t°кип=1140°C
89
Ac
АктинийАктиний
227,03
6d1 7s2
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=1047°C
t°кип=3197°C
90
Th
ТорийТорий
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
ПротактинийПротактиний
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
УранУран
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°пл=1132°C
t°кип=3818°C
93
Np
НептунийНептуний
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
ПлутонийПлутоний
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
АмерицийАмериций
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
КюрийКюрий
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
БерклийБерклий
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
КалифорнийКалифорний
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
ЭйнштейнийЭйнштейний
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
ФермийФермий
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
МенделевийМенделевий
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
НобелийНобелий
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
ЛоуренсийЛоуренсий
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
РезерфордийРезерфордий
267
6d2 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
ДубнийДубний
268
6d3 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
СиборгийСиборгий
269
6d4 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
БорийБорий
270
6d5 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
ХассийХассий
277
6d6 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
МейтнерийМейтнерий
278
6d7 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
ДармштадтийДармштадтий
281
6d9 7s1
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
Линолевая кислота. Свойства, особенности, сфера применения
Линолевая кислота
CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18h42O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.
Описание:
Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C.
Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.
Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.
Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.
Применение:
Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.
Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.
Получение:
Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут.
Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.
Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.
Действие на организм:
Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина.
В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).
В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.
После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.
Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей.
В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.
Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены.
Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.
Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет ~88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК.
Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.
Токсикологические данные:
Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.
При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].
При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].
Explorer — Линолевая кислота (LA; цис-18:2n-6) (Соединение)
Перейти к классификации соединений
Химические данные
Данные MolDBi
| Название IUPAC | |
|---|---|
| Традиционное название IUPAC | линолевая |
| Формула | C18h42O2 |
| ИнЧИ=1S/C18h42O2/c1-2-3-4-5-6-7 -8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/ч6-7,9-10H,2-5,8,11-17h3,1h4,(H,19,20)/b7-6-,10-9- | |
| Ключ ИнЧИ | OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N |
| Молекулярный вес | 280. 4455 |
| Точная масса | 280.240230268 |
| SMILES | CCCCC\C=C /C\C=C/CCCCCCCC(O)=O |
Таксономия ClassyFire
| Описание | принадлежит к классу органических соединений, известных как линеоловые кислоты и их производные. Это производные линеоловой кислоты. Линеоловая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6, состоящую из 18 атомов углерода, с двумя двойными СС-связями в положении 9 атомов углерода.- и 12-поз. |
|---|---|
| Королевство | Органические соединения |
| Суперкласс | Липиды и липидоподобные молекулы |
| Класс | Жирные ацилы |
| Подкласс | Линеоловые кислоты и производные |
| Прямые исходные вещества | Линеоловые кислоты и производные |
| Альтернативные исходные вещества |
|
Публикации с линолевой кислотой (LA; цис-18:2n-6)
json?controller_id=217&controller_name=components»>9001 1 Первый автор
Данные биомаркеров
Измерения линолевой кислоты (LA; цис-18:2n-6) в биологических образцах
Значения концентрации
| ID | ID родителя | Глубина | Подопытная группа | Население | Страна | Когорта | Определение времени биомаркера | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Детали биомаркера | Размер измерения | Обнаружено (nb) | Обнаружено ред (%) | Только обнаружено? | Среднее арифметическое | Арифметическое SD | Среднее геометрическое | Геометрическое SD | Мин. | Мин. 011 Процентиль_10 | Процентиль_25 | Медиана | Процентиль_75 | Процентиль_90 | Процентиль_95 | Макс. | Межквартильный диапазон | Среднее 95% ДИ нижнее | Среднее 95% ДИ верхнее | GMсреднее 95% ДИ нижнее | GMean 95% CI верхний | Единица измерения | Преобразованное среднее арифметическое | Преобразованное среднее геометрическое | Преобразованная медиана | Преобразованная единица измерения | Тип корректировки | Скорректировано на | Регрессировано на | Выражено как | Публикация |
|---|
Значения воспроизводимости
| ID | ID выделения | Группа субъектов | Популяция | Страна | Когорта | Определение времени биомаркера | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Деталь биомаркера | Ариф среднее метическое | Среднее геометрическое | Медиана | Единица измерения | С поправкой на | Размер воспроизводимости | ICC | ICC 95% ДИ нижний | ICC 95% ДИ верхний | CV% WS | CV% BS | VAR WS | VAR BS | Публикация |
|---|
Ассоциации линолевой кислоты (LA; цис-18:2n-6) с воздействием
Корреляционные значения
json?controller_id=217&controller_name=components&direction=excretion»>Метаболические ассоциации
json?controller_id=217&controller_name=components&direction=excretion»>9 0011 Аналитический метод
Ассоциации микробиоты
| ID | Биомаркер 90 012 | Экспериментальные данные | Организм | Биообразец | Антибиотик | Бактериальный источник | Субстрат | Публикация |
|---|
Ассоциации линолевой кислоты (LA; цис-18:2n-6) с риском рака
Ассоциации рака
json?controller_id=217&controller_name=components»>Данные о воздействии
Измерения линолевой кислоты (ЛК; цис-18:2n-6) экспозиции в популяциях
Значения потребления
| ID | ID родителя | Глубина | Группа субъектов | Население | Страна | Когорта | Определение времени приема | Инструмент оценки потребления | Охват продуктами питания | Время приема охват | Потребление Метод оценки | Потребление | Детали потребления | Описание продукта | Включены ли добавки? | Размер измерения | Обнаружено (nb) | Обнаружено (%) | Только обнаружено? | Среднее арифметическое | Арифметическое SD | Среднее геометрическое | Геометрическое SD | Мин. | Мин. 011 Процентиль_10 | Процентиль_25 | Медиана | Процентиль_75 | Процентиль_90 | Процентиль_95 | Макс. | Межквартильный диапазон | Среднее 95% ДИ нижнее | Среднее 95% ДИ верхнее | GMean 95% ДИ нижнее | GMan 95% ДИ верхнее | Единица измерения | Преобразованное среднее арифметическое | Преобразованная медиана | Преобразованная единица измерения | Тип корректировки | С поправкой на | Регрессия на | Выражено как | Публикация |
|---|
Ассоциации воздействия линолевой кислоты (LA; cis-18:2n-6) с биомаркерами
Значения корреляции
| ID | ID поступления | ID выделения | Группа субъектов | Население | Когорта | Определение времени поступления | Метод оценки поступления | Поступление | Детали поступления | Добавки включены? | Всасывание Среднее арифметическое | Всасывание Среднее геометрическое | Всасывание Медиана | Всасывание Блок | Потребление С поправкой на | Определение времени биомаркера | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Детали биомаркера | Биомаркер Среднее арифметическое 9001 2 | Биомаркер Среднее геометрическое | Биомаркер Медиана | Биомаркер Единица | Биомаркер С поправкой на | Корреляция размер | Тип корреляции | Значение корреляции | Корреляция 95% ДИ ниже | Корреляция 9Верхний 5% ДИ | Корреляционное значение p | Значимо? | Корректировка измерения | Снижено затухание? | Ковариаты | Публикация |
|---|
Линолевая кислота — Тосканская диета
Линолевая кислота (LA) или 18:2n-6 является членом группы липиды, известные как ненасыщенные жирные кислоты.
Он имеет 18 атомов углерода и две двойные связи цис в положениях 9 и 12. Поскольку первая двойная связь по отношению к метильному концу расположена в положении 6, это полиненасыщенная жирная кислота омега-6 (ПНЖК) или омега-6 жирная кислота.
Линолевая кислота, от латинского linon , что означает лен, плюс олеиновая, что означает масло, была выделена Сакком Ф. в 1844 г. из льняного масла, структура была уточнена Hilditch T.P. и другие. в 1939 году и был синтезирован Рафаэлем Р.А. и Sondheimer F. в 1950 году.
Линолевая кислота
Многие животные, включая человека, не могут ее синтезировать. Для этих животных линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота (АЛК), которая является предшественником омега-3 полиненасыщенных жирных кислот или омега-3 жирных кислот, являются незаменимыми жирными кислотами, то есть жирными кислотами, которые необходимо получать с пищей. . Более того, в отсутствие диетической LA другие омега-6 ПНЖК гамма-линоленовая кислота, дигомо-гамма-линоленовая кислота, арахидоновая кислота (ARA) и адренокислота также становятся незаменимыми, поскольку она является их предшественником.
По этой причине они определены как условно незаменимые жирные кислоты.
Как и другие жирные кислоты, редко встречается в свободной форме; чаще всего он связывается эфирными связями с органическими молекулами, такими как стеролы, глицерин и глицерол-3-фосфат, с образованием более сложных липидов, таких как сложные эфиры стеролов, например эфиры холестерина, триглицериды и фосфолипиды.
У людей он в изобилии содержится в жировой ткани и липопротеинах плазмы.
Он выполняет множество функций как прямо, так и косвенно через свои метаболиты. Его можно использовать для получения энергии. Это структурный компонент клеточных мембран. Он участвует в поддержании трансэпидермального водного барьера. Он служит предшественником для синтеза полиненасыщенных жирных кислот омега-6. Он может денасыщаться до альфа-линоленовой кислоты в сосудистых наземных растениях и фитопланктоне. Подобно ARA и докозагексаеновой кислоте (DHA), жирной кислоте омега-3, линолевая кислота служит предшественником для синтеза биоактивных липидных медиаторов.
Наконец, было показано, что потребление LA с пищей обратно пропорционально риску ишемической болезни сердца.
Это самая распространенная ПНЖК в западной диете и единственная, потребление которой значительно увеличилось, в то время как потребление других жирных кислот омега-6 и омега-3 оставалось относительно постоянным с начала 1900-х годов, что соответствует меньшему более 1% от суточной калорийности. Высокое потребление LA изменило соотношение омега-6 к омега-3 с 4:1 до 20:1.
Дефицит линолевой кислоты приводит к задержке роста и заживлению ран, дерматиту, репродуктивным проблемам, ожирению печени и полидипсии. Однако его дефицит встречается крайне редко из-за его обилия в западной диете и, следовательно, в грудном молоке, а также из-за его присутствия в детских смесях.
Основными пищевыми источниками являются соевое, кукурузное, подсолнечное, рапсовое и сафлоровое масла.
СВОЙСТВА, НАЗВАНИЯ И ИДЕНТИФИКАТОРЫ
Молекулярная масса: 280,447 г/моль
Молекулярная формула: C 18 H 32 O 2
Температура плавления: -5 °C (2 3 °F, 268,15 К)
Кипение точка: 230 °C (446 °F, 503,15 K) при 16 мм рт.
Номер Европейского сообщества (ЕС): 200-470-9
В очищенном виде представляет собой бесцветное масло.
СОДЕРЖАНИЕ
- Синтез линолевой кислоты
- Продажа линолевой кислоты
- Метаболиты линолевой кислоты
- Роль линолевой кислоты
- Источники пищи
- Новые сорта
- Ссылки
Синтез линолевой кислоты
Линолевая кислота синтезируется из олеиновой кислоты, ненасыщенной жирной кислоты с цепью из 18 атомов углерода и двойной связью цис- в положении 9по отношению к метильному концу, поэтому омега-9 жирная кислота.
Реакция, катализируемая дельта-12-десатуразой (EC 1.14.19.6), вводит вторую цис- двойную связь между атомами углерода 12 и 13 и является критическим этапом биосинтеза ПНЖК омега-6. .
Синтез и метаболизм линолевой кислоты
Следует подчеркнуть, что дельта-12-десатураза катализирует переход от омега-9 жирных кислот к омега-6 жирным кислотам.
Долгое время считалось, что этот фермент присутствует только в бактериях, простейших и растениях и что только эти организмы способны синтезировать линолевую кислоту. Однако в 1961 было показано, что насекомое, американский таракан Periplaneta americana , способно синтезировать линолевую кислоту. Впоследствии синтез МА был обнаружен у других насекомых и других беспозвоночных, в том числе у некоторых нематод, ракообразных и клещей.
Распределение линолевой кислоты
Линолевая кислота вместе с пальмитиновой и олеиновой кислотами является одной из наиболее распространенных жирных кислот в триглицеридах жировой ткани и липопротеинах плазмы, где ее концентрация отражает потребление с пищей. В США значительное увеличение потребления LA с пищей сопровождалось увеличением ее содержания в жировой ткани, которое оценивается более чем на 130 процентов. Из-за своего обилия и подверженности окислению линолевая кислота является жирной кислотой, которая чаще всего окисляется в ЛПНП.
А окисление липидов ЛПНП является фактором риска ишемической болезни сердца.
Хотя он необходим для развития нервной системы плода, он присутствует в мозге в низких концентрациях, менее 2 процентов от общего количества жирных кислот, что намного ниже, чем у пальмитиновой кислоты, стеариновой кислоты, олеиновой кислоты, ДГК и АРК, на долю которых приходится более 84 процентов мозгового вещества. жирные кислоты.
Это самая распространенная ПНЖК в эпидермисе.
Метаболиты линолевой кислоты
Линолевая кислота является предшественником всех омега-6 жирных кислот.
Он может быть десатурирован до альфа-линоленовой кислоты, предшественника омега-3 ПНЖК. Реакцию катализирует дельта-15-десатураза (КФ 1.14.19.25), который присутствует только в пластидах и в эндоплазматическом ретикулуме фитопланктона и сосудистых наземных растений. Следует подчеркнуть, что дельта-15-десатураза катализирует переход от омега-6 жирных кислот к омега-3 жирным кислотам.
Является предшественником биоактивных липидных медиаторов с аутокринным и паракринным действием, участвующих в регуляции многих клеточных процессов.
Подобно арахидоновой и докозагексаеновой кислотам, при высвобождении из фосфолипидов мембраны она может окисляться в реакциях, катализируемых такими ферментами, как 12-липоксигеназа (КФ 1.13.11.31), 15-липоксигеназа (КФ 1.13.11.33), циклооксигеназы (КФ 1.14. 99.1), растворимой эпоксигидролазой (КФ 3.3.2.10) и ферментами семейства цитохромов Р450, а именно теми же ферментами, которые участвуют в метаболизме АРК и ДГК. Он также может быть окислен свободными радикалами. Продуцируемые медиаторы, такие как эпокси- и моно-, ди- и тригидроксипроизводные, называемые метаболитами окисленной линолевой кислоты (OXLAM), участвуют в передаче клеточных сигналов и регуляции боли и воспаления.
Поскольку линолевая кислота может быть преобразована в арахидоновую кислоту, которая является предшественником биоактивных липидных медиаторов, некоторые из которых обладают противовоспалительной активностью или способны способствовать разрешению воспалительных повреждений, другие обладают провоспалительной активностью, было высказано предположение, что уровни ARA можно уменьшить, уменьшив потребление LA.
Однако, по крайней мере, у субъектов, придерживающихся типичной западной диеты, этого, по-видимому, не происходит, поскольку преобразование LA в ARA очень скромное, от 0,3 до 0,6 процента, аналогично тому, что происходит при преобразовании ALA в DHA. Кроме того, было высказано предположение, что на профиль липидных медиаторов, а также на воспалительную реакцию на диету, богатую линолевой кислотой, влияют генотип FADS1 , где ген FADS1 кодирует дельта-5-десатуразу (КФ 1.14.19.44), фермент, катализирующий вторую реакцию десатурации пути синтеза арахидоновой кислоты, то есть десатурацию дигомо-гамма-линоленовой кислоты до АРА.
Роль линолевой кислоты
Для большинства животных, включая человека, линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой и играет важную роль, действуя напрямую или через свои метаболиты.
- Может использоваться как источник энергии. Например, он поступает в мозг со скоростью, сравнимой со скоростью ДГК, АРК и других жирных кислот.
ARA и DHA в основном входят в состав мембранных фосфолипидов, тогда как почти 60 процентов линолевой кислоты окисляется по пути бета-окисления. Кроме того, часть произведенного ацетата используется для синтеза холестерина в головном мозге. - В качестве компонента мембранных фосфолипидов он участвует в поддержании текучести мембран.
- В составе мембранных сфинголипидов участвует в формировании и поддержании водопроницаемого барьера кожи.
- Может связываться с PPARальфа и активировать его.
Этот фактор транскрипции играет важную роль в регуляции метаболизма. Например, он ингибирует транскрипцию генов, кодирующих ферменты, участвующие в липогенезе, и активирует транскрипцию генов, кодирующих ферменты, участвующие в липолизе, а также в митохондриальном и лизосомальном бета-окислении. Таким образом, линолевая кислота может снижать уровень общего холестерина и холестерина ЛПНП в плазме, тем самым способствуя снижению сердечно-сосудистого риска.
ARA и DHA в основном входят в состав мембранных фосфолипидов, тогда как почти 60 процентов линолевой кислоты окисляется по пути бета-окисления. Кроме того, часть произведенного ацетата используется для синтеза холестерина в головном мозге.Источники пищи
В ХХ веке потребление растительных масел, богатых линолевой кислотой, в США увеличилось в 20 раз.
Это увеличение произошло из-за:
- разработки сортов, дающих семена с высоким содержанием LA, особенно сои и кукурузы;
- повышенная коммерческая доступность производных масел;
90 104 диетических рекомендации по увеличению его потребления в качестве средства для снижения уровня холестерина в крови, рекомендации, полученные в результате исследований американского физиолога Анселя Киза в середине 19-го века.50-е годы.
Это привело к нынешнему уровню потребления LA, составляющему около 6 процентов от общей калорийности рациона, по сравнению со значениями до 1930-х годов, которые составляли от 1 до 2 процентов от общего количества калорий рациона.
В диете США соевое масло является основным диетическим источником LA, на долю которого приходится около 45 процентов его пищевого потребления.
Другими продуктами, богатыми линолевой кислотой, являются кислое кукурузное, подсолнечное, сафлоровое и рапсовое масла и соответствующие семена, а также грецкие орехи, арахис, семена хлопка и кунжута.
Животные, получающие пищу, богатую линолевой кислотой, также могут быть хорошим источником.
Это самая распространенная ПНЖК в пищевых продуктах. Самые высокие значения снова обнаружены в соевом масле, где на него приходится до 88 процентов от общего количества ПНЖК и превышает 70 процентов от общего количества ПНЖК в наиболее часто потребляемых продуктах питания. Например, он составляет от 75 до 85 процентов от общего количества ПНЖК в свинине, говядине и курином мясе и превышает 80 процентов в яйцах. Более того, это основная ПНЖК в овощах, фруктах и злаках, то есть в продуктах с низким содержанием жира. Исключение составляет фасоль, где на ее долю приходится 40-50 процентов от общего количества ПНЖК.
Новые сорта
В природе линолевая кислота синтезируется в концентрациях, сравнимых с концентрациями альфа-линоленовой кислоты.
Хотя в 1930-х годах были отобраны сорта, которые дают семена с высоким содержанием LA, в последние годы эта тенденция меняется, поскольку были отобраны новые сорта, дающие семена с более низким содержанием LA.
Более того, по большей части линолевая кислота заменена олеиновой кислотой. Это позволило получить не только подсолнечное и сафлоровое масла с высоким содержанием олеиновой кислоты вместо высокого содержания МК, но и соевые бобы с высоким содержанием олеиновой кислоты. И поскольку новые сорта заменят традиционные сорта, предположительно произойдет сокращение потребления линолевой кислоты в пользу олеиновой. Это может привести к тому, что уровни потребления МА вернутся к уровням, сопоставимым с теми, что были в начале 19 века.00с. Этот переход может принести пользу для здоровья, поскольку потребление олеиновой кислоты связано с улучшением уровня холестерина ЛПВП. Следует подчеркнуть, что хорошее потребление олеиновой кислоты с пищей в виде оливкового масла первого холодного отжима является характерной чертой средиземноморской диеты.
Каталожные номера
- Akoh C.C. и Мин Д.Б. Пищевые липиды: химия, питание и биотехнология. 3-е издание. CRC Press, Taylor & Фрэнсис Групп, 2008
- Blasbalg T. L., Hibbeln J.R., Ramsden C.E., Majchrzak S.F. & Rawlings R.R. Изменения в потреблении омега-3 и омега-6 жирных кислот в Соединенных Штатах в течение 20-го века. Ам Дж. Клин Нутр 2011; 93(5):950-962. doi:10.3945/ajcn.110.006643
- Чоу Чинг К. Жирные кислоты в пищевых продуктах и их значение для здоровья. 3-е издание. CRC Press, Taylor & Фрэнсис Групп, 2008
- Фарвид М.С., Дин М., Пан А., Сунь К., Чиуве С.Е., Штеффен Л.М., Уиллетт В.К., Ху Ф.Б. Пищевая линолевая кислота и риск ишемической болезни сердца: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований. Тираж 2014; 130:1568-1578. doi: 10.1161 / РАСПРОСТРАНЕНИЕ AHA.114.010236
- Гиене С.Дж., Карлсон С.Е. Увеличение содержания линолевой кислоты в жировой ткани взрослых людей США за последние полвека. Adv Nutr 2015;6(6):660-664. дои: https://DOI.org/10.3945/ан.115.009944
- Яндачек Р.Дж. Линолевая кислота: проблемы с питанием. Здравоохранение 2017;5(2):25. doi: 10.3390/здравоохранение5020025
- Lankinen M.
L., Hibbeln J.R., Ramsden C.E., Majchrzak S.F. & Rawlings R.R. Изменения в потреблении омега-3 и омега-6 жирных кислот в Соединенных Штатах в течение 20-го века. Ам Дж. Клин Нутр 2011; 93(5):950-962. doi:10.3945/ajcn.110.006643