Лауриновой кислоты: Лауриновая кислота

Лауриновая кислота

Задать вопрос или сделать заказ

      Лауриновая кислота (додекановая кислота) — это порошок белого цвета с не ярко выраженным неприятным маслянистым запахом. Очень плохо растворяется в воде. При достижении температуры в 44°С порошок начинает постепенно плавиться. Кипит при достижении 300°С. Не относится к летучим веществам.

Химическая формула — С11Н23COOH 

INCI: Lauric Acid

Лауриновая кислота – это карбоновая кислота одноосновная, предельная. Лауриновая кислота содержится в составе масел – масло бабассу, пальмоядровое и пальмовое масло, а также масло оливковое и т.д.

К основным свойствам лауриновой кислоты можно отнести антибактериальное и антимикробное.

    Широкую популярность в производстве лекарств кислота обрела благодаря своему свойству восстанавливать микрофлору кишечника. Именно поэтому, препараты, содержащие лауриновую кислоту, обычно назначают параллельно приёму антибиотиков. Такие препараты также активно применяют для лечения кишечных заболеваний или инфекций.

Обладая антибактериальным эффектом, лауриновая кислота входит в состав иммуностимуляторов. Кроме того, такие препараты позволяют контролировать уровень сахара в крови, артериальное давление, уровень холестерина.

Чистая лауриновая кислота используется в качестве мягкодействующего антидепрессанта. Это абсолютно безопасная для человеческого организма пищевая добавка. 

Очень активно применяют лауриновую кислоту в производстве косметических средств. Её добавляют для ухода за жирной кожей и борьбы с угревой сыпью. Свою популярность лауриновая кислота обрела благодаря своему омолаживающему эффекту. Её стали добавлять во многие маски и кремы для устранения мимических морщин и придания коже гладкости и подтянутости.

Лауриновая кислота усиливает антимикробные защитные свойства кожной оболочки. Лауриновая кислота обладает антимикробными и антибактериальными свойствами, отрицательно действует на разнообразные патогенные микроорганизмы, бактерии, дрожжи, грибы и вирусы.  

Применение лауриновой кислоты в мыловарении позволяет добиться лучшего пенообразования, рекомендуется для приготовления жидкого мыла. 

  Что касается пищевой промышленности, то здесь лауриновую кислоту можно встретить в составе кокосового масла. Использование такого состава для приготовления пищи позволяет сократить время приготовления продукта, и, соответственно, сделать продукт более полезным. Кстати, шефы многих крупных ресторанов используют для приготовления стейков именно такое кокосовое масло.

Срок хранение – 2 года.

Где купить лауриновую кислоту в Новосибирске?

   Наша организация,  «Сибтехнофарм» продает лауриновую кислоту в фасовках: 500г., 1кг., и 25кг. Для крупных оптовых покупателей предусмотрены скидки. После оплаты,  продукцию можно забрать со склада нашей организации самовывозом или заказать доставку курьером (услуга платная). Для иногородних покупателей лауриловая кислота отгружается транспортными компаниями или почтой.
Задать вопрос или сделать заказ

Альфа-монолаурин

Альфа-монолаурин: моноглицериды – будущее органических кислот?

Органические кислоты, такие как муравьиная, масляная, яблочная, молочная и другие используются в кормлении животных уже продолжительное время и доказали свою высокую эффективность. Используют их с различными целями: как для снижения кислотосвязывающей способности кормов и повышения усвоения питательных веществ, так и для консервации кормов и антибактериального действия в желудочно-кишечном тракте у животных. Также, именно органические кислоты в связке с другими добавками, рассматривают в качестве перспективной замены кормовым антибиотикам.

I. Соединения органических кислот, используемые в кормлении животных

Короткоцепочечные жирные кислоты хорошо проникают через клеточные стенки грамотрицательных бактерий (E.coli, Salmonella spp. и другие) и подавляют их рост и развитие, но малоэффективны против грамположительных бактерий, чья толстая клеточная стенка не подвержена действию большинства органических кислот, применяемых в кормах.

Среднецепочечные жирные кислоты (СЦЖК) — каприловая, каприновая и лауриновая кислоты, в отличие от большинства кислот имеют выраженное действие именно на грамположительные микророганизмы (Clostridium spp., Listeria spp., Staphylococcus spp. и другие) поэтому лауриновую кислоту последние годы все чаще используют для борьбы с такими заболеваниями как некротический энтерит у бройлеров и стрептококкоз свиней. Действие СЦЖК против грамотрицательных бактерий выражено в меньшей степени, поэтому рекомендуется использовать лауриновую/каприловую кислоту в комбинациях с короткоцепочечными органическими кислотами или другими антибактериальными препаратами, например, фитобиотиками.

При всех преимуществах органически кислот в кормлении, они также имеют и недостатки:

1. Коррозийность – органические кислоты приводят к порче оборудования комбикормовых и премиксных заводов.

2. Раздражающее действие – если они дозируются вручную, сотрудникам необходимо использовать маски, перчатки и защитные очки, чтобы избежать повреждения кожи и слизистых.

3. Неприятный вкус и запах для животных – высокие дозировки органических кислот в кормах могут привести к снижению потребления корма, что обязательно отразится на продуктивности.

4. Зависимость от pH – кислоты диссоциируют в зависимости от водородного показателя среды. 

Например, константа диссоциации муравьиной кислоты равна 3,75 ед. pH, то есть эта кислота нейтрализуется в двенадцатиперстной кишке животного и уже не оказывает своего действия в большей части тонкого кишечника и в толстом кишечнике. Для предотвращения разрушения кислот прибегают к различным технологическим ухищрениям, таким как защита кислот жировой капсулой для замедленного высвобождения на всем протяжении ЖКТ как в продукте Менацид 130 и Менацид 330 или защита буферными солями для прохождения желудка без диссоциации, как в продукте Бутирекс С4. Но в любом случае, преимущества органических кислот перевешивают их недостатки и в настоящее время сложно оспорить их эффективность в рационах. 

II. Моноглицериды органических кислот 

Значительную часть функций органических кислот могут перенять на себя моноглицериды органических кислот. На примере альфа-монолаурина (1-моноглицерид лауриновой кислоты) рассмотрим их строение:

Моноглицериды представляют собой соединение органической кислоты с многоатомным спиртом глицерином. От чистых органических кислот и их солей моноглицериды выгодно отличаются по многим параметрам:

1. Некоррозийны – из-за отсутствия свободных ионов водорода, моноглицериды не взаимодействуют с металлами или компонентами кормов, то есть не приводят к порче оборудования или снижению питательности комбикорма.
2. Не раздражают слизистые – при ручном дозировании сотрудникам нет необходимости использовать перчатки или респираторы.
3. Нейтральный вкус и запах – введение моноглицеридов в рацион не приводит к снижению потребления корма, нет необходимости скрывать их вкус или запах. 
4. Термостабильны – не разрушаются при гранулировании или экструдировании кормов даже при 160 ºС!
5. pH резистентны – моноглицериды не имеют константы диссоциации, то есть не нейтрализуются в желудке и кишечнике и сохраняют свою эффективность на всем протяжении желудочно-кишечного тракта.

Основные минусы чистых органических кислот у моноглицеридов полностью отсутствуют. При этом, антибактериальный эффект α-монолаурина в 27 раз выше, чем у лауриновой кислоты! Но стоит учитывать то, что моноглицериды из-за особенностей молекулы не способны подкислять содержимое желудка и кишечника, то есть эти соединения эффективно дополняют органические кислоты в рационах, а не заменяют их.

Сравнение антибактериального действия лауриновой кислоты и её α-моноглицерида, МИК, μg/мл

III. Моноглицериды – различия в строении

При выборе продукта на основе моноглицеридов стоит обратить внимание на принципиальную разницу между 1-моноглицеридами (альфа-монолгицеридами) и 2-моноглицеридами – разница в их эффективности очень велика, и это в первую очередь связано с особенностями их усвоения. Для того, чтобы разобраться, как эти соединения усваиваются, нужно вспомнить основы усвоения жиров (триглицеридов органических кислот) на примере трилаурина, лауриновая кислота в составе которого обладает некоторым антибактериальным действием: 

При переваривании, триглицериды (в т.ч. трилаурин) абсорбируются в виде 2-моноглицеридов и свободных жирных кислот после того, как жир эмульгируется и гидролизуется в процессе переваривания. Переваривание жира начинается с воздействия на него лингвальной и желудочной липазы, которые не нуждаются в присутствии желчных солей. Переваривание жира продолжается в двенадцатиперстной кишке, где образуются мицеллы. Под воздействием панкреатической липазы в жировых каплях происходит гидролиз триглицеридов с разрывом связей в позициях sn–1 и sn–3 и образованием свободных жирных кислот и 2-моноглицеридов. Высвобожденная в результате этого процесса свободная лауриновая кислота будет обладать определенным антибактериальным действием. Далее желчь, эмульгирует жир, что является необходимым этапом образования мицелл. Колипаза, которая синтезируется поджелудочной железой, способствует перемещению свободных жирных кислот и 2-моноглицеридов из жировой капли в мицеллы.

Всасывание жиров в стенку кишки происходит в большей степени путем пассивной диффузии жирных кислот и 2-моноглицеридов. После всасывания в энтероциты, 2-моноглицериды и свободные жирные кислоты реэтерифицируются с помощью специфических 2-моноглицерид ацилтрансфераз в триглицериды, которые включаются в хиломикроны для их системного распределения.

Как мы видим, в результате переваривания жира в организме образуются 2-монолглицериды, которые не обладают какой-либо антибактериальной активностью! 2-моноглицериды в любом случае будут усваиваться как жир и не будут обладать каким-либо эффектом кроме обеспечения организма энергией.

Метаболизм 1-моноглицеридов (в том числе альфамонолаурина) осуществляется иначе. В просвете кишечника липазы не распознают альфа-моноглицериды как субстрат, то есть не способны разрушить связь между глицерином и кислотой в позиции sn-1, а после всасывания в энтероциты 1(3)-моноглицериды почти не распознаются как субстрат ацилтрансферазы, по этой причине моноглицериды большей частью перенаправляются в портальную вену и циркулируют в токе крови (где альфамонолаурин и оказывает свое антибактериальное и антивиральное действие), пока не будут подвергнуты β-окислению (как и свободные жирные кислоты) в различных тканях.

IV. Механизм антибактериального действия моноглицеридов

Как было упомянуто ранее, 2-моноглицериды не обладают антибактериальным действием, а 1-моноглицериды имеют как антибактериальное, так и противовирусное действие.  Это связано с тем, что эти молекулы имеют разную пространственную структуру и из-за этого разные свойства. Липаза не распознает альфа-монолаурин как жировой субстрат, а многие бактерии используют глицерин в качестве источника энергии, но не способны отличить глицерин от альфа-монолаурина, что также играет роль в его антибактериальном действии.

Механизм действия моноглицеридов среднецепочечных жирных кислот на данный момент полностью не изучен, но известно, что альфа-монолаурин взаимодействует с мембранами грам+ микроорганизмов и посредством этого действия оказывает бактериостатическое и бактерицидное действие. Наличие как минимум 2-х механизмов действия препятствует развитию резистентности к α-монолаурину у микроорганизмов, поэтому эта молекула всерьез рассматривается как альтернатива антибиотикам.

Сравнение антибактериального действия антибиотиков и α-монолаурина, МИК, μg/мл  

Антибиотик	S.Aureus	S. Aureus BAA-42 MBC	S.Aureus BAA-14154 MBC
Монолаурин	1,25	2,5	15
Ванкомицин	2,5	5	30
Пенициллин	5	5	35
Стрептомицин	5	5	40
Амоксициллин	5	5	25
Метициллин	2,5	2,5	25
Manohar et al. , 2013

Schlievert & Peterson (2012) провели обширные исследования, пытаясь вызвать устойчивость Staphylococcus aureus к монолаурину. К большинству антибиотиков этот организм вырабатывает резистентность либо в результате модификации мишени, либо путем приобретения гена, кодирующего белок, который позволяет организму обходить антибактериальное вещество или блокировать его. Несмотря на то, что в течение года стафилококк подвергали действию монолаурина в концентрациях, подавляющих рост, не было зафиксировано ни одного мутанта, у которого бы развилась устойчивость к монолаурину. Точно так же не было выявлено мутантов, у которых была бы повышена продукция веществ, которые инактивируют монолаурин. Полученные этими исследователями данные подтверждают, что существует вероятность наличия нескольких бактериальных мишеней для монолаурина, поэтому возникновение устойчивости маловероятно.

В отличие от большинства антибиотиков, α-монолаурин не имеет одной мишени, а взаимодействует с многими системами передачи сигналов в мембране и нарушает их (рассеивание мембранного потенциала и градиентов pH): в малых концентрациях монолаурина это приводит к подавлению выработки экзотоксинов бактериальных клеток, а при большой концентрации и к гибели патогенов.

Высокая липофильность и сильная эмульгирующая способность моноглицеридов широко применяется в пищевой промышленности. Но эти же свойства обеспечивают и высокую эффективность монолаурина как антибактериального вещества. Из всех среднецепочечных жирных кислот, лауриновая кислота и её производное α-монолаурин обладают самым выраженным антибактериальным эффектом за счет того, что длинна углеродной цепи из 12 молекул углерода лауриновой кислоты равна половине ширины мембранного бислоя. Молекулы монолаурина встраиваются во внешний слой мембран грамположительных бактерий и образуют в нем поры. Этот механизм действия сходен с действием лизоцима, некоторых производных тетрамовых кислот и антибиотика реутерина, который вырабатывается одним из представителей нормофлоры кишечника — Lactobacillus reuteri. По всей видимости, схожесть механизма действия монолаурина с естественными метаболитами нормофлоры и иммунитета организма обеспечивает невосприимчивость большинства лактобактерий к этому соединению (Schlievert et al. , 2012).

Основная цель применения монолаурина – контроль грам+ патогенов, но на этом его функционал не заканчивается. Он также обладает прямым вирулицидным действием на вирусы с липидной оболочкой, благодаря порообразованию в их липидной оболочке пор, способности препятствовать слиянию вируса с клетками кишечного эпителия, а также благодаря способности монолаурина предотвращать воспаление слизистой оболочки кишечника, необходимое для проникновения некоторых вирусов через поверхность слизистой. Самыми распространенными в животноводстве вирусами с липидной оболочкой можно считать вирусы репродуктивно-респираторного синдрома свиней, вирус гриппа, вирусы болезни Марека, Ньюкасла. Но важно отметить то, что монолаурин не может считаться средством для лечения вирусных заболеваний, он лишь снижает негативные последствия вспышек таких заболеваний (снижение падежа, поддержание продуктивности).

Все вышеупомянутое демонстрирует огромный потенциал α-монолаурина в кормлении в качестве альтернативы многим антибиотикам, а также как средства для профилактики некоторых вирусных заболеваний. Высокая термостабильность, отсутствие зависимости от pH среды, возможность функционировать как в кишечнике, так и в тканях организма позволяют рассматривать монолаурин в качестве особой, более совершенной формы лауриновой кислоты для обеспечения высокой рентабельности вашего производства.

Компания Мисма является эксклюзивным поставщиком Nova ML (100% альфа-монолаурин) на территории РФ.

Материал подготовлен техническим отделом компании Мисма, сентябрь 2020г.

Обзор, применение, побочные эффекты, меры предосторожности, взаимодействие, дозировка и обзоры

Обзор

Лауриновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту со средней длиной цепи. Он содержится во многих растительных жирах, а также в кокосовом и пальмоядровом маслах. Люди также используют его как лекарство.

Люди используют лауриновую кислоту при вирусных инфекциях, таких как грипп, простуда, генитальный герпес и многих других состояниях, но нет надежных научных данных, подтверждающих какое-либо использование.

Использование и эффективность ?

В настоящее время у нас нет информации для обзора ЛАУРИНОВОЙ КИСЛОТЫ.

Побочные эффекты

При приеме внутрь : Лауриновая кислота обычно употребляется в пищу. Но недостаточно надежной информации, чтобы знать, безопасна ли лауриновая кислота для использования в качестве лекарства или каковы могут быть побочные эффекты.

Особые меры предосторожности и предупреждения

При приеме внутрь : Лауриновая кислота обычно употребляется в пищу. Но недостаточно надежной информации, чтобы знать, безопасна ли лауриновая кислота для использования в качестве лекарства или каковы могут быть побочные эффекты.

Беременность и кормление грудью : Лауриновая кислота обычно употребляется в пищу. Но недостаточно надежной информации, чтобы знать, безопасно ли использование лауриновой кислоты в больших количествах в качестве лекарства при беременности или кормлении грудью. Он может быть передан ребенку во время грудного вскармливания. Оставайтесь в безопасности и придерживайтесь количества пищи.

Взаимодействие ?

В настоящее время у нас нет информации для обзора ЛАУРИНОВОЙ КИСЛОТЫ.

Дозировка

Лауриновая кислота обычно употребляется в пищу, содержащую кокосовое масло, пальмовое масло и другие растительные жиры. Но в медицине недостаточно надежной информации, чтобы знать, какой может быть подходящая доза лауриновой кислоты. Имейте в виду, что натуральные продукты не всегда безопасны, и дозировка может быть важна. Обязательно следуйте соответствующим указаниям на этикетках продуктов и проконсультируйтесь с врачом перед использованием.

Посмотреть ссылки

Вам также могут понравиться

Посмотреть больше

УСЛОВИЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ВАЖНАЯ ИНФОРМАЦИЯ: Эта информация предназначена для дополнения, а не для замены рекомендаций вашего врача или поставщика медицинских услуг, и не предназначена для охвата всех возможных вариантов использования. , меры предосторожности, взаимодействие или побочные эффекты. Эта информация может не соответствовать состоянию вашего здоровья. Никогда не откладывайте и не пренебрегайте обращением за профессиональной медицинской консультацией к своему врачу или другому квалифицированному поставщику медицинских услуг из-за чего-то, что вы прочитали на WebMD. Вы всегда должны поговорить со своим врачом или медицинским работником, прежде чем начать, прекратить или изменить любую предписанную часть вашего плана медицинского обслуживания или лечения, а также определить, какой курс терапии подходит именно вам.

Этот защищенный авторским правом материал предоставлен Потребительской версией комплексной базы данных Natural Medicines. Информация из этого источника является доказательной, объективной и не имеет коммерческого влияния. Для получения профессиональной медицинской информации о натуральных лекарствах см. Профессиональную версию комплексной базы данных натуральных лекарств.
© Факультет терапевтических исследований, 2020.

Исследования, псориаз, прыщи, как это использовать и многое другое

Мы включаем продукты, которые мы считаем полезными для наших читателей. Если вы покупаете по ссылкам на этой странице, мы можем получить небольшую комиссию. Вот наш процесс.

Healthline показывает вам только бренды и продукты, которые мы поддерживаем.

Наша команда тщательно изучает и оценивает рекомендации, которые мы делаем на нашем сайте. Чтобы установить, что производители продуктов соблюдали стандарты безопасности и эффективности, мы:

• Оценили ингредиенты и состав: Могут ли они причинить вред?
• Проверьте все утверждения о пользе для здоровья: Соответствуют ли они существующим научным данным?
• Оцените бренд: Работает ли он добросовестно и соответствует передовым отраслевым практикам?

Мы проводим исследования, чтобы вы могли найти надежные продукты для вашего здоровья и хорошего самочувствия.

Узнайте больше о нашем процессе проверки.

Краткий обзор

Кокосовое масло — самый популярный продукт для ухода за естественной красотой и здоровьем. Бесчисленные блоги и веб-сайты, посвященные естественному здоровью, рекламируют его как чудодейственный продукт, способный делать все, от успокоения потрескавшейся кожи до устранения кариеса.

Однако, когда вы разбиваете кокосовое масло на его активные части, все становится менее чудесным и более походит на науку.

Лауриновая кислота является одним из таких активных компонентов. Это жирная кислота с длинной цепью средней длины или липид, который составляет около половины жирных кислот в кокосовом масле.

Лауриновая кислота — сильнодействующее вещество, которое иногда извлекают из кокоса для использования в производстве монолаурина. Монолаурин — это антимикробный агент, способный бороться с такими патогенами, как бактерии, вирусы и дрожжи.

Поскольку лауриновая кислота вызывает раздражение и встречается не одна в природе, ее нельзя принимать внутрь отдельно. Скорее всего, вы получите его в виде кокосового масла или свежих кокосов.

Краткие факты о кокосовом масле

• Кокосовое масло белое и твердое при температуре ниже 75℉ (23,9°C). Это жидкость выше этого.
• Содержит более 80 процентов насыщенных жиров.
• Содержит каприловую кислоту, которая может помочь в лечении дрожжевых инфекций.

Хотя кокосовое масло изучается с головокружительной скоростью, большая часть исследований не указывает, что в масле отвечает за заявленные преимущества. Поскольку кокосовое масло содержит гораздо больше, чем просто лауриновую кислоту, было бы натяжкой приписывать лауриновой кислоте все преимущества кокосового масла.

Тем не менее, анализ 2015 года показал, что многие полезные свойства кокосового масла напрямую связаны с лауриновой кислотой. Они предполагают, что лауриновая кислота может помочь в потере веса и защитить от болезни Альцгеймера, помимо других преимуществ. Его влияние на уровень холестерина в крови еще предстоит выяснить.

Это исследование показывает, что преимущества лауриновой кислоты являются результатом того, как организм использует эту кислоту.

Большая часть лауриновой кислоты направляется непосредственно в печень, где она преобразуется в энергию, а не откладывается в виде жира. По сравнению с другими насыщенными жирами лауриновая кислота в наименьшей степени способствует накоплению жира.

Блогеры и веб-сайты, посвященные естественному здоровью, часто рекомендуют кокосовое масло для лечения сухой кожи и таких состояний, как псориаз.

Опять же, поскольку лауриновая кислота является лишь частью того, что составляет кокосовое масло, трудно сказать, отвечает ли за эти преимущества жирная кислота или комбинация компонентов кокосового масла.

Кокосовое масло хорошо увлажняет и считается безопасным для нанесения на кожу, что делает его полезным для лечения аномально сухой кожи.

Исследование, проведенное в 2013 году, показало, что простое добавление кокосового масла первого отжима в существующий лосьон для кожи приводит к увеличению увлажненности и эластичности кожи.

Поскольку лауриновая кислота обладает антибактериальными свойствами, было обнаружено, что она эффективно борется с акне. Бактерии Propionibacterium acnes естественным образом присутствуют на коже. Когда они разрастаются, они приводят к развитию прыщей.

Результаты исследования 2009 года показали, что лауриновая кислота может уменьшить воспаление и количество присутствующих бактерий. Лауриновая кислота работала даже лучше, чем перекись бензоила, обычное средство от прыщей. Исследование 2016 года также подтвердило свойства лауриновой кислоты бороться с акне.

Это не означает, что вы должны наносить кокосовое масло на прыщи. Исследователи использовали чистую лауриновую кислоту и предположили, что в будущем ее можно будет использовать в качестве антибиотика для лечения акне.

Чтобы воспользоваться преимуществами лауриновой кислоты и кокосового масла для местного применения, нанесите их непосредственно на кожу. Хотя это не рекомендуется для людей с акне, риски минимальны, когда речь идет о решении таких проблем, как увлажнение кожи и псориаз.