Количество двойных связей в линолевой кислоте: Линолевая кислота. Большая российская энциклопедия

Омега-3 жирные кислоты: польза для организма

Общие сведения

Жирные кислоты в организме человека входят в состав жиров. Они депонируют энергию, так как содержит большое число CH-связей. Молекулы жирных кислот входят в состав липидной мембраны клетки, выполняя структурообразующую функцию.

По своей структуре молекула жирной кислоты представлена углерод-углеродной цепью, которая насчитывает четное число атомов углерода, от 14 до 22. На одном конце располагается карбоксильная группа, на другом метильная группа или Омега-углеродный атом. Жирные кислоты, у которых все связи насыщены и отсутствуют двойные связи в структуре, являются насыщенными. К ним относится пальмитиновая кислота. Ненасыщенными называют те кислоты, которые содержат одну или более двойную связь в своем составе. В первом случае жирная кислота считается моноеновой, во втором — полиеновой. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют отличия ввиду положения первой двойной связи. В зависимости от ее удаленности от метильного конца (омега углеродный атом) жирные кислоты этого семейства подразделяются на омега-3 и омега-6.

«3» означает, где в химической структуре возникает первая двойная связь. У омега-3 жирных кислот, двойная связь находится у третьего по счету углеродного атома, начиная от метильного конца цепи. Представители жирных кислот этого семейства: альфа-линоленовая кислота (ALA), эйкозапентаеновой кислоте (ЭПК) и докозагексаеновой кислоте (ДГК). У омега-6 жирных кислот — у шестого атома углерода. Линолевая кислота (ЛК) и арахидоновая кислота (АК) наиболее яркие представители омега-6.

Номенклатура

Обозначение жирных кислот происходит с учетом определенной номенклатуры. Общее число атомов углерода указывается до двоеточия, а число двойных связей после, с указанием ее положения. Например, линолевая кислота (ЛК) известна как C18:2w-6, где 18 — число атомов углерода, 2 — число двойных связей, w-6 указывает на расположение у 6-го углеродного атома и, соответственно, принадлежность к w-6 классу.

Синтез омег

Жирные кислоты способны синтезироваться в организме, однако ПНЖК нет. Это связано с особенностями работы ферментов класса десатуразы, которые образуют двойные связи в молекулах жирных кислот. Десатуразы способны синтезировать двойные связи в положении 9, начиная от метильного конца, но не в положении 3 и 6. Поэтому омега-3 и омега-6 должны поступать извне: с пищей или в виде пищевых добавок.

Оба типа жирных кислот присутствуют в продуктах, но их соотношение варьирует в зависимости от пищевого источника. Рацион современного человека содержит достаточно продуктов, имеющих в своем составе омега-6, но не омега-3, поэтому соотношение омега-3 к омега 6 равно 1:20. Идеальной считается цифра 1:4 или 1:5, поскольку поддерживает низкий уровень воспаления. Омега-3 жирные кислоты присутствуют в гораздо меньшем числе продуктов, поэтому увеличение их доли в рационе — одна из глобальных задач в здравоохранении и профилактики заболеваний.

Омега-3 жирные кислоты

Большинство научных исследований сосредоточено на трех жирных кислотах семейства омега-3. АЛК содержит 18 атомов углерода, ЭПК и ДГК считаются «длинноцепочечными» омега-3, потому что содержит 20 атомов и 22 атома соответственно.

Альфа-линоленовая кислота (АЛК): омега-3 на растительной основе, содержится в зеленых листовых овощах, льняных семенах, семенах чиа и рапсе, ореховых и соевых маслах. АЛК может превращаться в ЭПК, а затем в ДГК, но конверсия, которая встречается главным образом в печени, ограничена и составляет около 15%. Поэтому потребление ЭПК и ДГК непосредственно из продуктов питания или диетических добавок является практически единственным способом увеличения уровня этих жирных кислот в организме.

Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК). 20-углеродная жирная кислота, содержащаяся в жирной рыбе, масле водорослей. Организм способен синтезировать эту молекулу из короткоцепочной альфа-линоленовой кислоты. Наряду с ДГК необходима в больших количествах организму для достижения хорошего здоровья

Докозагексаеновая кислота (ДГК): эта молекула из 22 атомов углерода также содержится в жирной рыбе и масле водорослей. Организм способен преобразовывать некоторые молекулы ДГК обратно в ЭПК, чтобы поддерживать их на достаточно равных уровнях, если увеличено потребление ДГК.

Ученые изучают омега-3, чтобы понять, каково их влияние на здоровье. Люди, которые едят рыбу и другие морепродукты или употребляют добавки омега-3 имеют меньший риск развития некоторых хронических заболеваний.

Сердечно-сосудистые заболевания

Одним из наиболее известных преимуществ омега-3 является их положительное влияние на факторы риска, связанные с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Болезни сердца и инсульт являются основными причинами смертности во всем мире. Сообщества, пищевой рацион которых богат рыбой, получают большое количества ЭПК и ДГК, имеют низкий процент эпизодов сердечно-сосудистых заболеваний, частично вследствие высокого потребления омега-3. Омега-3 снижают уровень триглицеридов, которые являются основным фактором риска заболеваний сердца. Омега-3 участвует в регулировании уровня холестерина. Так, омега-3 повышает уровень холестерина ЛПВП («хороший»), хотя результаты некоторых исследований отмечают небольшое повышение уровня холестерина ЛПНП. Соотношение ЛПВП: ЛПНП должно быть близко к 2:1.

Уменьшение симптомов метаболического синдрома. К группе факторов риска, известных как метаболический синдром, относятся: абдоминальное ожирение, высокий уровень сахара в крови, высокий уровень триглицеридов, высокое кровяное давление и низкий уровень холестерина ЛПВП. Эти факторы риска указывают на высокую вероятность развития сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта или диабета. Многочисленные исследования показали, что добавки омега-3 улучшают симптомы метаболического синдрома и могут помочь защитить от сопутствующих заболеваний.

Когнитивные функции

Существует ряд состояний, связанных с мозгом и психическим здоровьем, которые улучшаются на фоне большого потребления омега-3.

Депрессия и беспокойство. Наиболее распространенными проблемами, связанными с психическим здоровьем, являются депрессия и чувство тревоги. Люди, которые регулярно получают большое количество омега-3, менее подвержены депрессии, чем те, у кого дефицит. Некоторые исследования продемонстрировали улучшение состояния людей, имеющих симптомы депрессии или тревоги, после введения добавки омега-3 в ежедневный рацион.

Результаты двойного слепого рандомизированного исследования показали, что добавки омега-3 столь же эффективны в борьбе с симптомами депрессии, как и лекарственные средства от депрессии.

Омега-3 способны оказывать положительное влияние на людей с ранними стадиями шизофрении и биполярным расстройством. Есть некоторые свидетельства, что омега-3 помогает стабилизировать настроение. Существует корреляция между высоким уровнем омега-3 и снижением уровня насилия, антиобщественного поведения и пограничного расстройства личности.

В небольших клинических исследованиях было выявлено потенциально нейропротективное действие жирных кислот семейства омега-3 в отношении людей, страдающих деменцией, возрастным нарушением психики и болезнью Альцгеймера. Высокий уровень омега-3 в крови может помочь замедлить или даже обратить вспять некоторое снижение когнитивных функций.

Детское здоровье и развитие

Грудное молоко является отличным источником омега-3 жиров (ДГК) для детей, находящихся на грудном вскармливании до тех пор, пока женщина сама получает достаточно омега-3. Смеси не всегда содержат достаточное количество питательных веществ, поэтому необходимо обращать внимание на их состав.

Младенчество и детство являются одними из самых важных периодов в жизни человека, когда в рационе должно присутствовать достаточное количество омега-3 жирных кислот. Поскольку длинноцепочечные жирные кислоты обнаружены в большом количестве в мозге и сетчатке глаза, то потребление ДГК и ЭПК способствует правильному развитию этих структур у детей.

Исследования, оценивающие уровни омега-3 у детей, показали, что в крови детей с диагнозом СДВГ (синдром дефицита внимания и гиперактивности) уровень омега-3 жирных кислот ниже, чем у здоровых детей в группе сравнения.

Добавление ЭПК, ДГК помогает предотвратить церебральный паралич, расстройства аутистического спектра и астму у некоторых детей.

Онкологические заболевания

В результате нескольких эпидемиологических исследований была показана связь между высоким уровнем омега-3 жиров и низким риском некоторых видов рака. Люди, которые потребляют больше омега-3 с длинной цепью (ЭПК и ДГК), имеют сниженный риск развития колоректального рака и могут иметь меньший риск развития рака молочной железы.

Исследование, проведенное в 2014 году, показало положительное влияние циркумина, активного ингредиента куркумы, в борьбе с раком поджелудочной железы, особенно в сочетании с добавками омега-3.

Болезни глаз и атрофия сетчатки

Сетчатка содержит много ДГК. Накоплены обширные данные, свидетельствующие о том, что длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты ДГК и ЭПК необходимы для здоровья сетчатки и способствуют предотвращению болезней глаз в будущем. В частности, высокий уровень омега-3 в значительной степени коррелирует с более низким риском возрастной макулярной дегенерации (атрофии сетчатки), которая является основной причиной слепоты у лиц старше 60 лет.

Воспаление

Одной из причин, по которой омега-3 жирные полезны для многих аспектов здоровья, является связь с уменьшением общесистемного воспаления. Воспаление лежит в основе большинства заболеваний, в том числе хронических, поэтому, употребление продуктов, богатых омега-3, способствует борьбе с ними и является эффективным способом их профилактики.

Лабораторная оценка уровня омега-3

Жирные кислоты накапливаются в мембранах клеток, поэтому анализ крови может измерить концентрацию омега-3 и определить, какой процент этого уровня состоит из ЭПК и ДГК (8 % — это цель для оптимального здоровья сердца).

Линолевая кислота

А

Б

В

Г

Д

Е

Ё

Ж

З

И

Й

К

Л

М

Н

О

П

Р

С

Т

У

Ф

Х

Ц

Ч

Ш

Щ

Э

Ю

Я

ABC

Линолевая кислота

Линолевая кислота— одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями. Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.Линолевая кислота относится к классу Омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды  ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.


В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем Омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса Омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.


Линолевую и линоленовую кислоты нередко относят к группе витаминоподобных веществ и называют витамином F.

Польза:


— препятствует развитию атеросклероза и снижают уровень триглицеридов, липопротеидов низкой плотности в крови, холестерина и его отложение на стенках артерий.


— облабает антиаллергическим, кардиопротекторным и антиаритмическим действием.


— важен для сердечно-сосудистой системы: препятствует развитию атеросклероза, улучшает кровообращение, обладает кардиопротекторным и антиаритмическим действием.


— уменьшают воспалительные процессы в организме, улучшают питание тканей.


— влияние на сперматогенез.


— стимуляция иммунной защиты организма.


— заживление ран.


— обеспечивает здоровое состояние кожи и волос.


— влияет на активность желез внутренней секреции, делая кальций более доступным для клеток.


— помогает снизить вес, сжигая насыщенные жиры.


— витамин играет существенную роль в профилактике заболеваний, поражающих опорно-двигательный аппарат, в основе которых лежат нарушения нормального питания тканей, липидного обмена и кровоснабжения: ревматоидных заболеваний, радикулита, остехондроза.


— способствует восстановлению водно-липидного баланса, снимает отёчность, раздражения, стимулирует обновление клеток эпидермиса, в результате чего обеспечивается омолаживающий эффект витамина F.

Назад в раздел

5.13: Жирные кислоты — Медицина LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

• Джуди С. Моррилл
• Государственный университет Сан-Хосе

Жирная кислота представляет собой цепочку атомов углерода с кислотной группой на одном конце (конец с атомами кислорода на рис. 5-2). Жирные кислоты различаются по количеству атомов углерода и двойных связей в цепи. Наиболее распространены те, у которых 16 или 18 атомов углерода.

Пальмитиновая кислота* [16:0 (16 атомов углерода, 0 двойных связей)], стеариновая кислота (18:0), олеиновая кислота (18:1) и линолевая кислота (18:2) составляют более 90% жирные кислоты в диете США (таблица 5-3) и в основном содержатся в триглицеридах (рис. 5-2). Только небольшое количество «свободных» (неприсоединенных) жирных кислот.

^{*Пальмитиновую кислоту часто называют пальмитатом; -ate заменяет -ic, когда кислота связана с чем-то другим. Пальмитиновая кислота, связанная с витамином А при добавлении в пищу или добавки, указана как пальмитат витамина А. Натрий, связанный с аскорбиновой кислотой (витамином С), представляет собой аскорбат натрия. Глутамат натрия (усилитель вкуса MSG) представляет собой один (моно-) атом натрия, связанный с глутаминовой кислотой (аминокислотой)}

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты

Насыщенная жирная кислота не имеет двойных связей в своей углеродной цепи — она насыщена водородом. В цепочку нельзя добавить больше атомов водорода, потому что им некуда прикрепиться. Стеариновая кислота (18:0) не имеет двойных связей между любым из своих 18 атомов углерода (рис. 5-2). Это насыщенная жирная кислота.

Мононенасыщенная жирная кислота имеет одну двойную связь в своей углеродной цепи — есть одно (моно) место (двойная связь), куда можно добавить больше водорода. Полиненасыщенная жирная кислота имеет две или более (поли) двойных связи в своей цепи.

Количество двойных связей в жирных кислотах влияет на то, является ли жир твердым или жидким. Чем больше двойных связей, тем более жидкий жир. Поскольку жир состоит из смеси жирных кислот (таблица 5-3), «правила большинства». Говяжий жир твердый — в основном это насыщенные жиры. Кукурузное масло богато полиненасыщенными жирными кислотами (18:2), а оливковое масло богато мононенасыщенными жирными кислотами (18:1), и оба они являются жидкими при комнатной температуре. Если вы охладите их, оливковое масло частично затвердеет, а кукурузное масло (с большим количеством двойных связей) — нет.

Рыба содержит жирные кислоты с большим количеством двойных связей; их ткани должны быть несколько жидкими (мягкими) в холодной среде (одна такая жирная кислота имеет 5 двойных связей). Рыба, которая мигрирует в более теплую или более холодную воду, может изменить количество двойных связей в своих жирных кислотах, чтобы сохранить ту же мягкость в своих тканях. Если бы в рыбе были жирные кислоты, как в говядине, она была бы слишком жесткой, чтобы плавать.

Жир растений (например, оливковое или кукурузное масло) обычно жидкий, поскольку жирные кислоты в основном ненасыщенные. Тропическое масло (например, кокосовое масло, пальмовое масло) является исключением. В них больше насыщенных жиров, что придает им такую ​​же текучесть в более теплом тропическом климате.

Гидрогенизированный жир

Производители продуктов питания могут заменять двойные связи в жирных кислотах на одинарные, добавляя водород, делая жир более насыщенным и твердым. Это называется гидрированием (используются газообразный водород, тепло, давление и катализатор). Частично гидрогенизированное кукурузное масло означает, что к некоторым, но не ко всем, двойным связям в кукурузном масле добавлен водород, превращающий их в одинарные связи. Полностью гидрированный означает, что все двойные связи были преобразованы в одинарные связи.

Шортенинг (например, Crisco) производится либо путем частичной гидрогенизации растительного масла, при котором прозрачная жидкость превращается в белое твердое вещество, либо путем полной гидрогенизации масла и смешивания его с негидрогенизированным маслом. Маргарин изготавливают таким же образом из растительного масла, а добавляют каротин и витамин А, чтобы имитировать цвет масла и содержание витаминов.

Использование гидрогенизированного масла в арахисовом масле затвердевает, поэтому оно не поднимается наверх. Это делает банку с арахисовым маслом гладкой и однородной сверху донизу. Иногда добавляют больше гидрогенизированного масла — больше арахисового масла без арахиса. Масло в «старомодном» арахисовом масле не гидрогенизировано; масло всплывает наверх, и его нужно перемешивать каждый раз, когда оно используется. 9Таблица 5-3. Распространенные жирные кислоты в рационе питания США гидрогенизированная линолевая кислота (18:2) становится стеариновой кислотой (18:0) (рис. 5-2). Когда вы выбираете между маргаринами, изготовленными из разных масел (например, кукурузного, сафлорового), выбирайте по цене, вкусу, пищевой ценности на этикетке и т. д.; похожие по мягкости маргарины похожи по степени насыщенности.

Поскольку масла могут быть гидрогенизированы, чтобы быть физически похожими (например, твердые/мягкие, тает во рту ), для пищевых компаний экономически выгодно покупать масло, которое в данный момент является наименее дорогим. Затем в списке ингредиентов будет указано, что содержит одно или несколько из следующих частично гидрогенизированных масел: соевое, хлопковое … так что этикетки не нужно будет менять при использовании разных масел. Если одно масло более ненасыщенное, чем другое, его можно больше гидрогенизировать, чтобы получить те же физические свойства, которые требуются для пищевого продукта.

Бактерии в рубце коров и овец могут гидрогенизировать жир; жир в говядине и баранине более насыщен, чем жир животных без рубца (например, цыплят). Рацион животного также влияет на содержание жирных кислот в животном жире.

Трансжирные кислоты : Когда жирные кислоты частично гидрогенизируются — будь то пищевые компании или в рубце животного — расположение атомов вокруг оставшихся двойных связей может измениться с цис (нормального) на транс (рис. 5-3) . Это делает жир более твердым (жирная кислота с одной двойной связью более твердая в транс-положении, чем в цис-положении).

Рисунок 5-3: Цис- и транс-формы ненасыщенных жирных кислот

В организме трансжиры повышают риск сердечных заболеваний больше, чем насыщенные жиры (см. главу 8). Совет состоит в том, чтобы избегать транс-жиров в обработанных пищевых продуктах. Транс-жиры в обработанных пищевых продуктах резко сократились из-за меньшего использования частичной гидрогенизации.

Для достижения желаемой консистенции полиненасыщенные масла были заменены более твердыми/насыщенными (и более дорогими) жирами, такими как пальмовое и кокосовое масла. Кроме того, жидкий жир можно полностью гидрогенизировать (превратив его в насыщенный жир, не содержащий трансгенов) и смешать его с более жидким жиром.

Как было сказано ранее, трансжиры естественным образом встречаются в продуктах питания жвачных животных, например, в говядине, баранине, козах и их молоке. На этикетках пищевых продуктов может быть указано 0 г трансжиров, если трансжиров менее 0,5 г на порцию. Таким образом, 0 г трансжиров не означает отсутствие трансжиров. Это просто означает, что в порции содержится менее 0,5 г транс-жиров.

Окисление двойных связей

Двойные связи жира хрупкие. В отличие от одинарных связей, они могут присоединяться к другим атомам (как при гидрировании). Таким образом, двойные связи склонны к окислению (присоединение кислорода), что приводит к разрыву углеродной цепи жирной кислоты в этом месте (рис. 5-4). При этом образуются нежелательные продукты распада — жир «испортился» (9).0060 становится прогорклым ). Жир в рыбе имеет так много двойных связей, что рыба может приобрести нежелательный «рыбный» запах и вкус за короткое время, особенно если она не хранится при нормальной низкой температуре или ниже.

Рисунок 5-4: Окисление ненасыщенных жирных кислот

Использование частично гидрогенизированного жира, кокосового или пальмового масла (богатого насыщенными жирами от природы) продлевает срок годности пищевых продуктов — меньше двойных связей, которые могут окисляться . Антиоксиданты (например, BHT и BHA)* часто добавляют, чтобы предотвратить окисление оставшихся двойных связей.

Витамин Е в продуктах питания (и в организме) является антиоксидантом, который защищает двойные связи в растительном масле (и тканях организма).† Витамин Е содержится в самых разных продуктах, таких как салатное масло, маргарин, орехи, рыба , оливки, фрукты, овощи, яйца, кексы, бобы и даже шоколад, хотя он богат полиненасыщенными маслами.

^{*BHT (бутилированный гидрокситолуол) и BHA (бутилированный гидроксианизол) указаны в качестве консервантов.
† Нам нужно больше витамина Е, когда наша диета богата полиненасыщенными жирами, но продукты, богатые полиненасыщенными жирами, естественно содержат больше Е (жирорастворимого витамина). Дефицит витамина Е встречается редко, но симптомы (анемия и отеки) наблюдаются у недоношенных детей, которые рождаются с низким уровнем витамина Е и с трудом усваивают жир (и, следовательно, жирорастворимые витамины).}

Омега-двойная связь

Помимо количества двойных связей, жирные кислоты также отличаются расположением двойных связей. Чтобы описать это расположение, атомы углерода в цепи нумеруются, начиная с дальнего конца (конец CH ₃ ) жирной кислоты, называемого омега-концом (омега — это последняя буква — дальний конец — греческого алфавита). .

Число омега указывает расположение первой двойной связи . Это расположение важно, потому что организм может добавлять двойные связи (или большее количество атомов углерода) только после этой первой двойной связи и производить из этих жирных кислот различные и важные вещества.

Жирные кислоты омега-6 имеют первую двойную связь между 6-м и 7-м атомами углерода. Линолевая кислота жирной кислоты омега-6 имеет 18 атомов углерода и 2 двойные связи: 18:2/омега-6 (рис. 5-2).

Жирные кислоты омега-3 имеют первую двойную связь между 3-м и 4-м атомами углерода. Линоленовая кислота жирных кислот омега-3 имеет 18 атомов углерода и 3 двойные связи: 18:3/омега-3 (рис. 5-2).

Жирные кислоты, необходимые в рационе

Линолевая кислота (18:2/омега-6) и линоленовая кислота (18:3/омега-3) являются важными питательными веществами. См. Таблицу 5-3 для источников пищи (18:2 для линолевой кислоты, 18:3 для линоленовой кислоты).

Дефицит наблюдался только у пациентов с состояниями, которые серьезно влияют на потребление или абсорбцию жиров. У пациентов, длительно находившихся в стационаре и получавших внутривенно обезжиренную смесь, развился дефицит линолевой кислоты (омега-6); симптомы включают задержку роста у младенцев и появление чешуйчатых поражений кожи. Симптомы дефицита линоленовой кислоты (омега-3) включают помутнение зрения, онемение и боль в ногах.

Клетки используют линолевую и линоленовую кислоты для производства других важных веществ, например, простагландинов (названных так потому, что первый был обнаружен в секрете предстательной железы).*

Жирные кислоты омега-3 с длинной цепью (см. жирные кислоты >18:3 в таблице 5-3) выполняют важные функции. Они могут быть сделаны из линоленовой кислоты, поэтому сами по себе не являются необходимыми питательными веществами. Но мы делаем только небольшие количества, поэтому рыба рекомендуется в рационе. Такая рыба, как лосось и тунец, содержит докозагексеновую (22:6) и эйкозапентаеновую (20:5) жирные кислоты, которые содержатся в мозге, глазах и других тканях.

^{*Простагландины — сильнодействующие гормоноподобные вещества, влияющие на иммунитет, кровяное давление и воспаление. Аспирин блокирует один из ферментов, необходимых для производства (из линолевой кислоты) простагландина, участвующего в воспалении; аспирин уменьшает воспаление при артрите.}

Эта страница под названием 5.13: Жирные кислоты распространяется под лицензией CC BY-NC-SA 4.0, ее автором, ремиксом и/или куратором является Джуди С. Моррилл.

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или страница

   Автор

   Джуди С. Моррилл

   Лицензия

   CC BY-NC-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать оглавление

   нет

2. Теги

   На этой странице нет тегов.

Линолевая кислота

Линолевая кислота

Пол Мэй
Бристольский университет, Великобритания

Также доступны: , версии только для HTML, Chime и JMol.

Линолевая кислота

(также называемая цис , цис , -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двух двойных связей C=C. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое масло, кукурузное масло и рапсовое масло. Он используется для производства маргарина, шортенинга, салатного и кулинарного масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел. Слово linoleic происходит от греческого слова linon (лен) и oleic , что означает относящееся к маслу или получаемое из него.

Незаменимые жирные кислоты

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, необходимых человеку. Эти кислоты называются «незаменимыми», потому что они не могут быть синтезированы человеческим организмом и должны поступать с пищей. Если человек не употребляет достаточное количество этих незаменимых жирных кислот (т. е. по крайней мере одну столовую ложку в день), у него могут начаться симптомы, включая сухость волос, выпадение волос и плохое заживление ран. Два семейства незаменимых жирных кислот: ω-3 (или омега-3 или n-3), получаемые из рыбьего жира, и ω-6 (омега-6, n-6), получаемые из растительных масел (линолевая кислота — одна из них). . Когда было обнаружено, что они являются важными питательными веществами в 1923, 2 семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году стало ясно, что они лучше классифицируются как жиры, чем как витамины, и поэтому от названия «витамин F» отказались.

Маргарин

Для превращения жидкого линолевого масла (и его триглицеридов) в мягкий твердый маргарин через масло барботируют водород в присутствии никелевого катализатора в достаточно мягких условиях (175-190°C, 20-40 фунтов на квадратный дюйм). Гидрирование таким образом делает ряд вещей. Во-первых, водород присоединяется к некоторым атомам углерода с двойными связями, увеличивая уровень насыщения. При этом молекулы теряют часть жесткости, связанной с двойными связями, и поэтому могут изгибаться. Это позволяет им собираться ближе друг к другу, повышая температуру плавления и превращая масло в твердый жир. Удаление некоторых реакционноспособных двойных связей таким образом также снижает вероятность атаки кислородом, так что жир гораздо менее быстро становится прогорклым, что увеличивает срок его хранения. Затем через расплавленный жир пропускают перегретый пар для удаления любых примесей (особенно неприятно пахнущих кислот и альдегидов). Но поскольку этот процесс также удаляет краску из жира, добавляются искусственные красители, сделанные из различных видов каротинов, чтобы он выглядел желтым и маслянистым. Другие добавки включают бутандион (чтобы он пах как масло), витамины А и D, эмульгаторы (чтобы усилить вкус) и связующие вещества (лецитины), чтобы скрепить все это.

Преврати это… в это

Подобное гидрирование также имеет нежелательный эффект — оно может привести к изомеризации двойной связи из цис в транс . Пример этого показан на диаграмме, в двух формах 9-октадеценовой кислоты (еще один компонент растительного масла), цис форма (олеиновая кислота) и транс форма (элаидиновая кислота), двойная связь отображается красным цветом.

Поскольку транс- кислоты более прямые, чем их изогнутые цис-изомеры , они легче упаковываются вместе и поэтому имеют более высокую температуру плавления. Выбирая конкретный катализатор гидрирования, температуру, скорость перемешивания и давление, производители могут контролировать точный состав маргарина, чтобы создать особое «вкусовое ощущение», диапазон плавления и стабильность. Основным источником трансжирных кислот (ТЖК) в западной диете являются отвержденные растительные масла, которые обычно содержат 35-50% ТЖК по сравнению с менее чем 5% в сливочном масле.